Das Bild der Stadt Marktheidenfeld wird besonders von der Alten Mainbrücke geprägt, der viertältesten Brücke am bayerischen Main. Sie wurde unter der Herrschaft König Ludwigs I. von Bayern nach Plänen des Aschaffenburger Bezirksingenieurs Georg Heinrich May unter Aufsicht von Leo von Klenze im 19. Jahrhundert aus mächtigen Sandsteinquadern erbaut. Im Januar 1846 wurde sie dem Verkehr übergeben.

Im Zweiten Weltkrieg - kurz vor dem Einmarsch der Amerikaner im April 1945 -  wurden zwei Brückenbogen gesprengt - der einzige nennenswerte Kriegsschaden in Marktheidenfeld. Wegen ihrer besonderen Bedeutung wurde die Brücke umgehend wieder hergestellt und bis zur Eröffnung der Spessartautobahn, zu Beginn der 1960er Jahre, verlief der Ost-West-Verkehr über die Stadt. Eine Entlastung der Verkehrsverhältnisse trat vorübergehend ein. Die hohe Auslastung der Autobahn und die gewachsene Zentralität Marktheidenfels haben dazu beigetragen, dass die Verkehrverhältnisse nicht selten reich angespannt sind. Starke Verbesserungen ergaben sich durch den Bau einer zweiten Mainbrücke, der Nordbrücke, die im Dezember 2002 für den Verkehr freigegeben wurde.

Auswirkungen des Baus der Alten Brücke und des in den Markt verlegten Verkehrs waren nach 1846 der Abbruch der Torhäuser und eine Umorientierung des Straßennetzes zur Obertorstraße und Brückenstraße hin.

Am jenseitigen Brückenkopf erinnert eine Büste an den "Brückenbauer" König Ludwig. Darüber ragt der Mainberg auf, eine der ältesten Anlagen der Stadt, in der 1934 das Kriegerdenkmal als Turmanlage errichtet wurde. Das Denkmal wurde nach dem Krieg umgestaltet und 1985 in ein Mahnmal für die Opfer von Krieg und Gewalt umgebaut.

Drei Hörpfade zur Alten Mainbrücke initiiert und erarbeitet vom Historischen Verein Marktheidenfeld und Umgebung e.V., bietet die VHS Marktheidenfeld an.

Hörpfad 1 - Alte Mainbrücke
Hörpfad 2 - Gemeindesiegel
Hörpfad 3 - Sprengung